Nel 1898, In gennaio, Giovanni Pascoli si trasferisce a Messina con la sorella Maria e Gulì. La Sicilia, così remota dai luoghi famigliari, fomenta l'immaginazione e il ricordo. Compone proprio qui alcune poesie che andranno a far parte dei Canti di Castelvecchio. A Messina, presso l'Accademia Peloritana, commemora il latinista Diego Vitrioli (nel 1845 aveva vinto la medaglia d'oro nei certamina hoeufftiana) con il discorso Un poeta di lingua morta. Ma nel complesso conduce una vita ritirata che compensa con le varie frequentazioni di Castelvecchio, Barga e Lucca durante i mesi estivi. Oltre ai vicini di casa, i Caproni, gli Arrighi e i Mere, stringe amicizia con il giovane umanista Manara Valgimigli, il bibliotecario Gabriele Briganti e l'intraprendente Alfredo Caselli, proprietario di pasticceria e drogheria nella lucchese via Fillungo. Riceve una lettera di Filippo Tommaso Marinetti: il Futurismo trae incentivo dalla sperimentazione linguistica pascoliana. Alla fine dell'anno è di nuovo a Messina dove si ammala di tifo.

Nel 1901 pubblica una nuova antologia di letture per le scuole, Fior da fiore. Commemora a Messina i vent'anni della morte di Garibaldi (2 giugno) con un discorso: Garibaldi avanti la nuova generazione. Il tono è quello di un collaudato maestro di vita, che predica ideali umanitari, prolungamento decantato del socialismo giovanile. Esce da Muglia il terzo volume dantesco, La mirabile visione. Abbozzo di una storia della Divina Commedia.

Nel 1902 gli amici barghigiani (il senatore Mordini in testa) conducono le trattative per l'acquisto della casa di Castelvecchio. In marzo torna da Messina per prenderne possesso, ma è angosciato dagli Arrighi, i vicini con i quali, nell'ultimo anno, sono sorte controversie si allontana dalla città….